18-летний старшеклассник Йен Лафферти постоянно терпит насмешки со стороны своего старшего брата, ведь даже его младший брат гораздо больше преуспевает на любовном фронте, да и на работе в закусочной приходится терпеть унижения. Но главное, Йена печалит то, что приближается время поступления в колледж, а он всё еще девственник.
По Интернету юноша знакомится с очаровательной блондинкой, которая очень хочет встретиться с ним. Однако их разделяет расстояние в 500 миль. Тогда Иен решается позаимствовать дорогой Понтиак старшего брата и вместе со своими друзьями Лэнсом и Фелицией отправляется в увлекательное путешествие.